Из биографической книги «Обретая свободу» стало известно о том, что стало причиной ссоры между Гарри и Уильямом несколько лет назад. Одна из глав неофициальной биографии, написанной журналисткой Кэролайн Дюран и писателем Омидом Скоби, посвящена событиям осени 2017 года, когда принц Гарри объявил королевской семье о помолвке с американской актрисой Меган Маркл.
Принц Уильям усомнился в правильности выбора своего брата, герцога Саксесского, о чём и высказался в беседе с глазу на глаз. Дословно он сказал: «Ты вообще уверен насчёт этого?» В этом довольно нейтральном вопросе Гарри усмотрел оскорбительный подтекст и вспылил. Он решил, что Уильям желает сорвать помолвку и препятствует будущему семейному счастью брата с избранницей не королевских кровей.
В дальнейшем отношения между четой Гарри и Меган и остальными членами королевской семьи сложились не лучшим образом, утверждает Кэролайн Дюран, которая долгое время изучала скрытую жизнь Виндзора. Меган Маркл чувствовала себя некомфортно в таком окружении, что и стало причиной переезда с Гарри в Америку, на родину Маркл.
Весной 2021 года появилось сообщение о том, что братья помирились в ходе телефонной беседы, но формально ничего не изменилось, и Гарри с Меган не стремятся воссоединиться с остальной королевской семьёй.